Theo de Raadt es un ingeniero de software que actualmente reside en Calgary, Alberta, Canadá. Es el fundador y líder de los proyectos OpenBSD y OpenSSH. Antes, fue miembro fundador del proyecto NetBSD.
De Raadt es conocido por sus formas beligerantes y confrontativas, lo que le ha llevado a varias disputas con la comunidad de software libre, aunque su mayor y más conocida discusión fue la que tuvo con el equipo de NetBSD y que lo llevó a crear el proyecto OpenBSD. Debido a esto, se ha ganado fama de decir siempre su opinión sin importarle lo que los demás piensen, o las consecuencias de sus palabras.
En 2004, la FSF le otorgó el premio FSF Award for the Advancement of Free Software